← Каталог соединений
C₁₆H₁₉NO₄
Органическое

Бензоилэкгонин

карбоновая кислотасложный эфиралкалоид
Формула
C₁₆H₁₉NO₄
Молярная масса
289.131 г/моль
Класс
карбоновая кислота, сложный эфир, алкалоид
Характер среды
слабокислый
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), сложноэфирная, третичный амин
CAS
519-09-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₆H₁₉NO₄.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)O

Изомерия

оптическая

Внешний вид

белый кристаллический порошок

Применение

  • маркер употребления кокаина в судебно-медицинской экспертизе
  • исследовательский реагент

Безопасность

  • токсичен при попадании внутрь
  • может вызывать раздражение кожи и глаз

О веществе

Бензоилэкгонин — основной метаболит кокаина, образуется в организме при гидролизе кокаина. Относится к классу тропановых алкалоидов. Обладает фармакологической активностью, но менее выраженной, чем кокаин. Является маркером употребления кокаина в токсикологических анализах. В водном растворе проявляет слабокислые свойства за счёт карбоксильной группы.

Идентификаторы

CAS
519-09-5
PubChem
CID 448223
Wikidata
Q2499888
InChIKey
GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N
SMILES
CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)O