← Каталог соединений
C₆H₄ClNO₂
Органическое

3-Нитрохлорбензол

Формула
C₆H₄ClNO₂
Молярная масса
156.993 г/моль
Класс
арен, нитросоединение, галогенпроизводное
Функциональная группа
нитогруппа (–NO₂), хлор (–Cl)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
44.4 °C
Температура кипения
235.5 °C
CAS
121-73-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₄ClNO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]

Получение

  • C₆H₅Cl HNO₃ конц. H₂SO₄, нагревание C₆H₄ClNO₂ H₂O
    C₆H₅Cl + HNO₃ → C₆H₄ClNO₂ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    C₆H₅Cl + азотная кислота → 3-Нитрохлорбензол + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    C₆H₅Cl + азотная кислота → 3-Нитрохлорбензол + вода (C6H5Cl + HNO3 → C6H4ClNO2 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₄ClNO₂ 2 NaOH водный раствор, нагревание C₆H₄(NO₂)ONa NaCl H₂O
    C₆H₄ClNO₂ + 2NaOH → C₆H₄(NO₂)ONa + NaCl + H₂O — водный раствор, нагревание
    3-Нитрохлорбензол + гидроксид натрия → C₆H₄(NO₂)ONa + хлорид натрия + вода — водный раствор, нагревание
    3-Нитрохлорбензол + гидроксид натрия → C₆H₄(NO₂)ONa + хлорид натрия + вода (C6H4ClNO2 + 2NaOH → C6H4(NO2)ONa + NaCl + H2O). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

положения

Внешний вид

желтоватые кристаллы

Применение

  • промежуточный продукт в органическом синтезе
  • производство красителей
  • синтез пестицидов

Безопасность

  • токсично при вдыхании и проглатывании
  • раздражает кожу и глаза

О веществе

3-Нитрохлорбензол (m-хлорнитробензол) — органическое соединение, производное бензола с хлором и нитрогруппой в мета-положении. Представляет собой твёрдое вещество с температурой плавления 44,4 °C и кипения 235,5 °C. Используется как промежуточный продукт в синтезе красителей, пестицидов и других органических соединений. Токсичен, обладает раздражающим действием.

Идентификаторы

CAS
121-73-3
PubChem
CID 8489
Wikidata
Q15298267
InChIKey
KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]