← Каталог соединений
C₆H₈
Органическое

1,4-циклогексадиен

углеводородциклоалкадиендиен
Формула
C₆H₈
Молярная масса
80.063 г/моль
Класс
углеводород, циклоалкадиен, диен
Функциональная группа
двойная углерод-углеродная связь (C=C)
Гомологический ряд
циклоалкадиены
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-49 °C
Температура кипения
88 °C
Плотность
0.847 г/см³
CAS
628-41-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₈.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1C=CCC=C1

Получение

  • C₅H₅Na CH₃I ТГФ, комнатная температура C₅H₅CH₃ NaI
    C₅H₅Na + CH₃I → C₅H₅CH₃ + NaI — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + CH₃I → 1,4-циклогексадиен + NaI — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + CH₃I → 1,4-циклогексадиен + NaI (C5H5Na + CH3I → C5H5CH3 + NaI). ТГФ, комнатная температура
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₈ H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₆H₁₀
    C₆H₈ + H₂ → C₆H₁₀ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    1,4-циклогексадиен + Водород → Гексин-1 — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    1,4-циклогексадиен + Водород → Гексин-1 (C6H8 + H2 → C6H10). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₆H₈ Br₂ раствор CCl₄, комнатная температура C₆H₈Br₂
    C₆H₈ + Br₂ → C₆H₈Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура
    1,4-циклогексадиен + Бром → C₆H₈Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура
    1,4-циклогексадиен + Бром → C₆H₈Br₂ (C6H8 + Br2 → C6H8Br2). раствор CCl₄, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

структурная изомерия (положение двойных связей)цис-транс-изомерия

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • промежуточное соединение в органическом синтезе
  • получение бензола и ароматических соединений

Безопасность

  • легковоспламеняющаяся жидкость
  • раздражает кожу и глаза

О веществе

1,4-циклогексадиен — органическое соединение, непредельный циклический углеводород с двумя двойными связями в 1,4-положении. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Используется как промежуточное соединение в органическом синтезе, в частности для получения бензола и других ароматических соединений. Легко окисляется и полимеризуется.

Идентификаторы

CAS
628-41-1
PubChem
CID 12343
Wikidata
Q161523
InChIKey
UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1C=CCC=C1