← Каталог соединений
C₅H₅Na
Органическое

Циклопентадиенилнатрий

сольметаллоорганическое соединение
Формула
C₅H₅Na
Молярная масса
88.029 г/моль
Класс
соль, металлоорганическое соединение
Функциональная группа
циклопентадиенильная группа (C₅H₅⁻)
Насыщенность
непредельное
CAS
4984-82-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₅H₅Na.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: [CH-]1C=CC=C1.[Na+]

Получение

  • C₅H₆ NaH кипячение в ТГФ C₅H₅Na H₂
    C₅H₆ + NaH → C₅H₅Na + H₂ — кипячение в ТГФ
    C₅H₆ + NaH → Циклопентадиенилнатрий + Водород — кипячение в ТГФ
    C₅H₆ + NaH → Циклопентадиенилнатрий + Водород (C5H6 + NaH → C5H5Na + H2). кипячение в ТГФ
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • 2 C₅H₅Na FeCl₂ ТГФ, комнатная температура C₁₀H₁₀Fe 2 NaCl
    2C₅H₅Na + FeCl₂ → C₁₀H₁₀Fe + 2NaCl — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + FeCl₂ → ферроцен + хлорид натрия — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + FeCl₂ → ферроцен + хлорид натрия (2C5H5Na + FeCl2 → C10H10Fe + 2NaCl). ТГФ, комнатная температура
    лабораторный способ
  • 2 C₅H₅Na FeCl₂ ТГФ, комнатная температура Fe(C₅H₅)₂ 2 NaCl
    2C₅H₅Na + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2NaCl — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + FeCl₂ → ферроцен + хлорид натрия — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + FeCl₂ → ферроцен + хлорид натрия (2C5H5Na + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2NaCl). ТГФ, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₅H₅Na CH₃I ТГФ, комнатная температура C₅H₅CH₃ NaI
    C₅H₅Na + CH₃I → C₅H₅CH₃ + NaI — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + CH₃I → 1,4-циклогексадиен + NaI — ТГФ, комнатная температура
    Циклопентадиенилнатрий + CH₃I → 1,4-циклогексадиен + NaI (C5H5Na + CH3I → C5H5CH3 + NaI). ТГФ, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

белое или светло-жёлтое твёрдое вещество

Применение

  • синтез металлоценов (ферроцен, кобальтоцен и др.)
  • получение циклопентадиенильных комплексов переходных металлов
  • реагент в органическом синтезе

Безопасность

  • воспламеняется на воздухе
  • реагирует с водой с выделением горючих газов
  • вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

Циклопентадиенилнатрий — металлоорганическое соединение, соль циклопентадиенил-аниона и натрия. Представляет собой белое или светло-жёлтое твёрдое вещество, чувствительное к влаге и кислороду воздуха. Широко используется как реагент в органическом синтезе, в частности для получения металлоценов (например, ферроцена) и других циклопентадиенильных комплексов переходных металлов. Является сильным основанием и нуклеофилом.

Идентификаторы

CAS
4984-82-1
PubChem
CID 78681
Wikidata
Q2632721
InChIKey
OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[CH-]1C=CC=C1.[Na+]