← Каталог соединений
C₅H₆O₂
Органическое

Тулипалин А

Формула
C₅H₆O₂
Молярная масса
98.037 г/моль
Класс
сложный эфир, лактон, алкен
Функциональная группа
лактонная (сложноэфирная циклическая), алкеновая (экзоциклическая)
Насыщенность
непредельное
CAS
547-65-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₅H₆O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C=C1CCOC1=O

Получение

  • C₃H₂O₂ C₂H₅OH кислотный катализ, нагревание C₅H₆O₂ H₂O
    C₃H₂O₂ + C₂H₅OH → C₅H₆O₂ + H₂O — кислотный катализ, нагревание
    пропиоловая кислота + этанол → Тулипалин А + вода — кислотный катализ, нагревание
    пропиоловая кислота + этанол → Тулипалин А + вода (C3H2O2 + C2H5OH → C5H6O2 + H2O). кислотный катализ, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

структурнаягеометрическая (цис-транс)

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • компонент синтеза биологически активных соединений
  • исследование природных токсинов

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые
  • токсичен при проглатывании

О веществе

Тулипалин А (α-метилен-γ-бутиролактон) — природный лактон, содержащий экзоциклическую метиленовую группу. Встречается в растениях рода Tulipa, обладает антимикробной и цитотоксической активностью. Реагирует с нуклеофилами по реакции Михаэля благодаря активированной двойной связи. Применяется в органическом синтезе как синтон.

Идентификаторы

CAS
547-65-9
PubChem
CID 68352
Wikidata
Q18882035
InChIKey
GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C=C1CCOC1=O