← Каталог соединений
C₂₉H₄₄O₁₂
Органическое

Уабаин

гликозидспирткетон
Формула
C₂₉H₄₄O₁₂
Молярная масса
584.283 г/моль
Класс
гликозид, спирт, кетон
Функциональная группа
гликозидная связь, лактоновое кольцо, гидроксильные группы
CAS
630-60-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₉H₄₄O₁₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1C(C(C(C(O1)OC2CC(C3(C4C(CCC3(C2)O)C5(CCC(C5(CC4O)C)C6=CC(=O)OC6)O)CO)O)O)O)O

Внешний вид

белые кристаллы или кристаллический порошок

Применение

  • лечение сердечной недостаточности (редко)
  • экспериментальное средство для изучения Na⁺/K⁺-АТФазы

Безопасность

  • чрезвычайно токсичен
  • вызывает аритмию и остановку сердца при передозировке
  • опасен при проглатывании и всасывании через кожу

О веществе

Уабаин — сердечный гликозид, выделяемый из семян строфанта (Strophanthus gratus) и коры Acokanthera ouabaio. Относится к классу кардиотонических стероидов, ингибирует Na⁺/K⁺-АТФазу. Применяется в экспериментальной физиологии и медицине для лечения сердечной недостаточности (редко из-за высокой токсичности). Обладает горьким вкусом, хорошо растворим в воде и спирте. В высоких дозах вызывает аритмию и остановку сердца.

Идентификаторы

CAS
630-60-4
PubChem
CID 439501
Wikidata
Q285911
InChIKey
LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OC2CC(C3(C4C(CCC3(C2)O)C5(CCC(C5(CC4O)C)C6=CC(=O)OC6)O)CO)O)O)O)O