← Каталог соединений
C₄H₉NSi
Органическое

триметилсилилцианид

кремнийорганическое соединениенитрил
Формула
C₄H₉NSi
Молярная масса
99.05 г/моль
Класс
кремнийорганическое соединение, нитрил
Функциональная группа
цианогруппа (–C≡N)
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
11 °C
CAS
7677-24-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₉NSi.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C[Si](C)(C)C#N

Получение

  • (CH₃)₃SiCl NaCN комнатная температура, растворитель ДМФА C₄H₉NSi NaCl
    (CH₃)₃SiCl + NaCN → C₄H₉NSi + NaCl — комнатная температура, растворитель ДМФА
    (CH₃)₃SiCl + NaCN → триметилсилилцианид + хлорид натрия — комнатная температура, растворитель ДМФА
    (CH₃)₃SiCl + NaCN → триметилсилилцианид + хлорид натрия ((CH3)3SiCl + NaCN → C4H9NSi + NaCl). комнатная температура, растворитель ДМФА
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₄H₉NSi H₂O комнатная температура, вода (CH₃)₃SiOH HCN
    C₄H₉NSi + H₂O → (CH₃)₃SiOH + HCN — комнатная температура, вода
    триметилсилилцианид + вода → (CH₃)₃SiOH + HCN — комнатная температура, вода
    триметилсилилцианид + вода → (CH₃)₃SiOH + HCN (C4H9NSi + H2O → (CH3)3SiOH + HCN). комнатная температура, вода
    лабораторный способ
  • C₄H₉NSi RCHO катализатор, комнатная температура RCH(CN)OSi(CH₃)₃
    C₄H₉NSi + RCHO → RCH(CN)OSi(CH₃)₃ — катализатор, комнатная температура
    триметилсилилцианид + RCHO → RCH(CN)OSi(CH₃)₃ — катализатор, комнатная температура
    триметилсилилцианид + RCHO → RCH(CN)OSi(CH₃)₃ (C4H9NSi + RCHO → RCH(CN)OSi(CH3)3). катализатор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₉NSi R₂C=O катализатор, комнатная температура R₂C(CN)OSi(CH₃)₃
    C₄H₉NSi + R₂C=O → R₂C(CN)OSi(CH₃)₃ — катализатор, комнатная температура
    триметилсилилцианид + R₂C=O → R₂C(CN)OSi(CH₃)₃ — катализатор, комнатная температура
    триметилсилилцианид + R₂C=O → R₂C(CN)OSi(CH₃)₃ (C4H9NSi + R2C=O → R2C(CN)OSi(CH3)3). катализатор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • реагент для цианосилилирования карбонильных соединений
  • источник цианид-иона в органическом синтезе

Безопасность

  • токсичен при вдыхании, проглатывании и попадании на кожу
  • выделяет циановодород при контакте с кислотами или влагой

О веществе

Триметилсилилцианид (TMSCN) — кремнийорганическое соединение, бесцветная жидкость. Используется как реагент для введения цианогруппы в органические соединения, а также как источник цианид-иона в мягких условиях. Является удобной альтернативой синильной кислоте благодаря стабильности и удобству в обращении. Реагирует с карбонильными соединениями с образованием циангидринов. Токсичен, как и другие цианиды.

Идентификаторы

CAS
7677-24-9
PubChem
CID 82115
Wikidata
Q3008073
InChIKey
LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)C#N