← Каталог соединений
C₈H₁₁NO
Органическое

Тирамин

Формула
C₈H₁₁NO
Молярная масса
137.084 г/моль
Класс
амин, фенол
Сила основания
слабое
Характер среды
слабощелочной
pKa
9.74
Функциональная группа
аминогруппа (–NH₂), фенольная гидроксильная группа (–OH)
Насыщенность
ароматическое
CAS
51-67-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₈H₁₁NO.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCN)O

Получение

  • HO-C₆H₄-CH₂-CH₂-NH₂ декарбоксилирование тирозина, ферментативное C₈H₁₁NO
    HO-C₆H₄-CH₂-CH₂-NH₂ → C₈H₁₁NO — декарбоксилирование тирозина, ферментативное
    Тирамин → Тирамин — декарбоксилирование тирозина, ферментативное
    Тирамин → Тирамин (HO-C6H4-CH2-CH2-NH2 → C8H11NO). декарбоксилирование тирозина, ферментативное
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₈H₁₁NO + CH₃COCl → C₈H₁₀NOCOCH₃ + HCl — пиридин, 0–5 °C
    Тирамин + хлорацетальдегид → 3,4-метилендиоксиамфетамин + соляная кислота — пиридин, 0–5 °C
    Тирамин + хлорацетальдегид → 3,4-метилендиоксиамфетамин + соляная кислота (C8H11NO + CH3COCl → C8H10NOCOCH3 + HCl). пиридин, 0–5 °C
    лабораторный способ

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • используется в биохимических исследованиях
  • применяется в синтезе лекарственных средств

Безопасность

  • вызывает повышение артериального давления
  • опасен при совместном приёме с ингибиторами МАО

О веществе

Тирамин — биогенный амин, образующийся при декарбоксилировании тирозина. Встречается в ферментированных продуктах (сыр, вино). Обладает симпатомиметическим действием, может вызывать гипертонический криз при приёме ингибиторов МАО.

Идентификаторы

CAS
51-67-2
PubChem
CID 5610
Wikidata
Q165930
InChIKey
DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)O