← Каталог соединений
C₇H₇NO₃
Органическое

Пара-аминосалициловая кислота

Формула
C₇H₇NO₃
Молярная масса
153.043 г/моль
Класс
карбоновая кислота, амин, фенол
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
2-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
2.1, 3.6
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), аминогруппа (–NH₂), гидроксильная (–OH)
Насыщенность
ароматическое
CAS
65-49-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₇H₇NO₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O

Получение

  • C₆H₅OCH₃ HNO₃ конц. H₂SO₄, 0–5 °C C₇H₇NO₃ H₂O
    C₆H₅OCH₃ + HNO₃ → C₇H₇NO₃ + H₂O — конц. H₂SO₄, 0–5 °C
    анизол + азотная кислота → Пара-аминосалициловая кислота + вода — конц. H₂SO₄, 0–5 °C
    анизол + азотная кислота → Пара-аминосалициловая кислота + вода (C6H5OCH3 + HNO3 → C7H7NO3 + H2O). конц. H₂SO₄, 0–5 °C
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₇H₇NO₃ NaOH водный раствор, комнатная температура C₇H₆NO₃Na H₂O
    C₇H₇NO₃ + NaOH → C₇H₆NO₃Na + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₆NO₃Na + вода — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₆NO₃Na + вода (C7H7NO3 + NaOH → C7H6NO3Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₇NO₃ NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₇H₆NO₃Na H₂O CO₂
    C₇H₇NO₃ + NaHCO₃ → C₇H₆NO₃Na + H₂O + CO₂ — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₆NO₃Na + вода + оксид углерода(IV) — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₆NO₃Na + вода + оксид углерода(IV) (C7H7NO3 + NaHCO3 → C7H6NO3Na + H2O + CO2). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₇NO₃ HCl водный раствор, комнатная температура C₇H₈NO₃Cl
    C₇H₇NO₃ + HCl → C₇H₈NO₃Cl — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + соляная кислота → C₇H₈NO₃Cl — водный раствор, комнатная температура
    Пара-аминосалициловая кислота + соляная кислота → C₇H₈NO₃Cl (C7H7NO3 + HCl → C7H8NO3Cl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

положения

Внешний вид

белый или слегка желтоватый кристаллический порошок

Применение

  • противотуберкулёзное средство (второй ряд)
  • входит в состав комбинированной терапии туберкулёза

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые оболочки
  • может вызывать аллергические реакции

О веществе

Пара-аминосалициловая кислота (4-аминосалициловая кислота) — органическое соединение, производное салициловой кислоты, содержащее аминогруппу в пара-положении. Относится к классу аминобензойных кислот. Представляет собой белый или слегка желтоватый кристаллический порошок. Является противотуберкулёзным препаратом второго ряда, используется в комбинации с другими лекарственными средствами для лечения туберкулёза. Механизм действия связан с ингибированием синтеза фолиевой кислоты у Mycobacterium tuberculosis. Водный раствор имеет слабокислую реакцию.

Идентификаторы

CAS
65-49-6
PubChem
CID 4649
Wikidata
Q229924
InChIKey
WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O