← Каталог соединений
C₁₀H₈
Органическое

нафталин

также: Нафталиновые шарики

Формула
C₁₀H₈
Молярная масса
128.17 г/моль
Класс
арен, углеводород
Функциональная группа
ароматическое ядро
Гомологический ряд
конденсированные арены
Общая формула
C₁₀H₈
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
80.2 °C
Температура кипения
219 °C
Температура вспышки
79 °C
Плотность
1.16 г/см³
logP
3.3
CAS
91-20-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₀H₈.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C2C=CC=CC2=C1

Реакции вещества

  • C₁₀H₈ 2 H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₁₀H₁₂
    C₁₀H₈ + 2H₂ → C₁₀H₁₂ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    нафталин + Водород → C₁₀H₁₂ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    нафталин + Водород → C₁₀H₁₂ (C10H8 + 2H2 → C10H12). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₁₀H₈ Cl₂ кат. FeCl₃, нагревание C₁₀H₇Cl HCl
    C₁₀H₈ + Cl₂ → C₁₀H₇Cl + HCl — кат. FeCl₃, нагревание
    нафталин + Хлор → 1-хлорнафталин + соляная кислота — кат. FeCl₃, нагревание
    нафталин + Хлор → 1-хлорнафталин + соляная кислота (C10H8 + Cl2 → C10H7Cl + HCl). кат. FeCl₃, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₀H₈ HNO₃ H₂SO₄ конц., 50–60 °C C₁₀H₇NO₂ H₂O
    C₁₀H₈ + HNO₃ → C₁₀H₇NO₂ + H₂O — H₂SO₄ конц., 50–60 °C
    нафталин + азотная кислота → C₁₀H₇NO₂ + вода — H₂SO₄ конц., 50–60 °C
    нафталин + азотная кислота → C₁₀H₇NO₂ + вода (C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O). H₂SO₄ конц., 50–60 °C
    лабораторный способ
Ещё 2Свернуть
  • C₁₀H₈ 12 O₂ горение на воздухе 10 CO₂ 4 H₂O
    C₁₀H₈ + 12O₂ → 10CO₂ + 4H₂O — горение на воздухе
    нафталин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение на воздухе
    нафталин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (C10H8 + 12O2 → 10CO2 + 4H2O). горение на воздухе
    лабораторный способ
  • C₁₀H₈ CH₃Cl катализатор AlCl₃, нагревание C₁₁H₁₀ HCl
    C₁₀H₈ + CH₃Cl → C₁₁H₁₀ + HCl — катализатор AlCl₃, нагревание
    нафталин + хлорметан → 1-Метилнафталин + соляная кислота — катализатор AlCl₃, нагревание
    нафталин + хлорметан → 1-Метилнафталин + соляная кислота (C10H8 + CH3Cl → C11H10 + HCl). катализатор AlCl₃, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

структурная (положения заместителей)

Внешний вид

Белые кристаллы с характерным запахом

Применение

  • Сырьё для синтеза фталевого ангидрида
  • Производство нафтолов и других промежуточных продуктов для красителей
  • Инсектицид (нафталиновые шарики)
  • Компонент дымных порохов и пиротехники
  • В органическом синтезе как растворитель и реагент

Безопасность

  • Вреден при вдыхании и проглатывании
  • Вызывает раздражение кожи и глаз
  • Подозревается в канцерогенности для человека
  • Легковоспламеняющееся твёрдое вещество

О веществе

Нафталин — ароматический углеводород, простейший конденсированный арен. Представляет собой белые кристаллы с характерным резким запахом. Возгоняется при комнатной температуре, горит коптящим пламенем. Вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование) преимущественно в α-положение. Используется как сырьё для синтеза фталевого ангидрида, нафтолов, инсектицидов (нафталиновые шарики) и в производстве красителей.

Идентификаторы

CAS
91-20-3
PubChem
CID 931
Wikidata
Q179724
InChIKey
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C2C=CC=CC2=C1