Хлорацетамид

амидорганическое соединениегалогенпроизводное

Формула: C₂H₄ClNO
Молярная масса: 92.998 г/моль
Класс: амид, органическое соединение, галогенпроизводное
Функциональная группа: амидная (–CONH₂), галогеналкильная (–CH₂Cl)
Насыщенность: предельное
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 118 °C
CAS: 79-07-2

Массовый состав

Cl 37.9%
C 25.7%
O 17.1%
N 15%
H 4.3%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂H₄ClNO.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(C(=O)N)Cl

Получение

NH₃ ClCH₂COOH нагревание C₂H₄ClNO H₂O

NH₃ + ClCH₂COOH → C₂H₄ClNO + H₂O — нагревание

аммиак + ClCH₂COOH → Хлорацетамид + вода — нагревание
аммиак + ClCH₂COOH → Хлорацетамид + вода (NH3 + ClCH2COOH → C2H4ClNO + H2O). нагревание
лабораторный способ

Реакции вещества

C₂H₄ClNO NaOH водный раствор, нагревание CH₂ClCOONa NH₃

C₂H₄ClNO + NaOH → CH₂ClCOONa + NH₃ — водный раствор, нагревание

Хлорацетамид + гидроксид натрия → CH₂ClCOONa + аммиак — водный раствор, нагревание
Хлорацетамид + гидроксид натрия → CH₂ClCOONa + аммиак (C2H4ClNO + NaOH → CH2ClCOONa + NH3). водный раствор, нагревание
лабораторный способ
C₂H₄ClNO H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание ClCH₂COOH NH₃

C₂H₄ClNO + H₂O → ClCH₂COOH + NH₃ — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание

Хлорацетамид + вода → ClCH₂COOH + аммиак — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
Хлорацетамид + вода → ClCH₂COOH + аммиак (C2H4ClNO + H2O → ClCH2COOH + NH3). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
лабораторный способ

Изомерия

изомерия углеродного скелета

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

промежуточное соединение в органическом синтезе
производство лекарственных средств
производство пестицидов

Безопасность

токсично при проглатывании
вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

Хлорацетамид (2-хлорацетамид) — органическое соединение, производное уксусной кислоты, где один атом водорода метильной группы замещён на хлор, а карбоксильная группа превращена в амидную. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество с температурой плавления 118 °C. Используется в органическом синтезе как алкилирующий агент и промежуточное соединение для получения лекарственных средств, пестицидов и других химических веществ. Токсичен, обладает раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки.

Идентификаторы

CAS: 79-07-2
PubChem: CID 6580
Wikidata: Q209345
InChIKey: VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(C(=O)N)Cl