← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₉H₁₁NO₂
- Формула
- C₉H₁₁NO₂
- Молярная масса
- 165.079 г/моль
- Класс
- аминокислота, карбоновая кислота, арен
- Сила кислоты
- слабая
- Осно́вность
- 1-осно́вная
- Характер среды
- нейтральный
- pKa
- 2.2, 9.31
- Функциональная группа
- аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH)
- Агрегатное состояние (н.у.)
- твёрдое
- Температура плавления
- 283 °C
- Плотность
- 1.29 г/см³
- CAS
- 63-91-2
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N Получение
- C₇H₇NO₂ + C₂H₅OH → C₉H₁₁NO₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагреваниесалициламид + этанол → фенилаланин + вода — кислотный катализатор, нагреваниесалициламид + этанол → фенилаланин + вода (C7H7NO2 + C2H5OH → C9H11NO2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
- C₉H₁₂ + HNO₃ → C₉H₁₁NO₂ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагреваниепропилбензол + азотная кислота → фенилаланин + вода — конц. H₂SO₄, нагреваниепропилбензол + азотная кислота → фенилаланин + вода (C9H12 + HNO3 → C9H11NO2 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
Реакции вещества
- C₉H₁₁NO₂ + NaOH → C₉H₁₀NO₂Na + H₂O — водный раствор, комнатная температурафенилаланин + гидроксид натрия → C₉H₁₀NO₂Na + вода — водный раствор, комнатная температурафенилаланин + гидроксид натрия → C₉H₁₀NO₂Na + вода (C9H11NO2 + NaOH → C9H10NO2Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
- C₉H₁₁NO₂ + HCl → C₉H₁₂NO₂Cl — водный раствор, комнатная температурафенилаланин + соляная кислота → C₉H₁₂NO₂Cl — водный раствор, комнатная температурафенилаланин + соляная кислота → C₉H₁₂NO₂Cl (C9H11NO2 + HCl → C9H12NO2Cl). водный раствор, комнатная температура
- C₉H₁₁NO₂ + C₂H₅OH → C₁₁H₁₅NO₂ + H₂O — кислая среда, нагреваниефенилаланин + этанол → C₁₁H₁₅NO₂ + вода — кислая среда, нагреваниефенилаланин + этанол → C₁₁H₁₅NO₂ + вода (C9H11NO2 + C2H5OH → C11H15NO2 + H2O). кислая среда, нагревание
Ещё 1Свернуть
- C₉H₁₁NO₂ + HNO₂ → C₉H₁₀O₃ + N₂ + H₂O — 0–5 °C, кислая средафенилаланин + азотистая кислота → C₉H₁₀O₃ + Азот + вода — 0–5 °C, кислая средафенилаланин + азотистая кислота → C₉H₁₀O₃ + Азот + вода (C9H11NO2 + HNO2 → C9H10O3 + N2 + H2O). 0–5 °C, кислая среда
Изомерия
оптическая (L- и D-изомеры)
Внешний вид
белые кристаллы или кристаллический порошок
Применение
- Пищевая добавка (E640) — усилитель вкуса и аромата
- Компонент аминокислотных смесей для парентерального питания
- Сырьё для синтеза аспартама
Безопасность
- При фенилкетонурии — токсичен, вызывает поражение ЦНС
О веществе
Фенилаланин (Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота, входящая в состав белков. Является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека и должна поступать с пищей. В природе встречается в виде L-энантиомера. Фенилаланин является предшественником тирозина, а также нейромедиаторов (дофамина, норадреналина, адреналина). При генетическом заболевании фенилкетонурии нарушается метаболизм фенилаланина, что требует строгой диеты. Водные растворы имеют нейтральную реакцию.