← Каталог соединений
C₁₆H₁₅N₅
Органическое

DAPI

органическое соединениеамидингетероциклическое соединение
Формула
C₁₆H₁₅N₅
Молярная масса
277.133 г/моль
Класс
органическое соединение, амидин, гетероциклическое соединение
Функциональная группа
амидиновая (–C(=NH)NH₂), индольная
Насыщенность
ароматическое
CAS
47165-04-8

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₆H₁₅N₅.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC3=C(N2)C=C(C=C3)C(=N)N)C(=N)N

Внешний вид

желтое кристаллическое вещество

Применение

  • флуоресцентное окрашивание ДНК в микроскопии
  • подсчет клеток
  • анализ клеточного цикла

Безопасность

  • мутаген
  • канцероген
  • раздражает кожу и глаза

О веществе

DAPI (4',6-диамидино-2-фенилиндол) — флуоресцентный краситель, широко используемый в микроскопии для окрашивания ДНК. Он образует флуоресцентные комплексы с A-T-богатыми участками ДНК, что позволяет визуализировать клеточные ядра. DAPI проникает через клеточные мембраны, поэтому может использоваться для окрашивания как живых, так и фиксированных клеток. Максимум возбуждения — около 358 нм, максимум эмиссии — около 461 нм. Является потенциальным мутагеном и канцерогеном, требует осторожного обращения.

Идентификаторы

CAS
47165-04-8
PubChem
CID 2954
Wikidata
Q238382
InChIKey
FWBHETKCLVMNFS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC3=C(N2)C=C(C=C3)C(=N)N)C(=N)N