← Каталог соединений
C₁₉H₂₂N₂O
Органическое

цинхонин

Формула
C₁₉H₂₂N₂O
Молярная масса
294.173 г/моль
Класс
алкалоид, амин, спирт
Сила основания
слабое
Характер среды
слабощелочной
Функциональная группа
гидроксильная (–OH), третичный амин
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
258 °C
CAS
118-10-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₉H₂₂N₂O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O

Получение

  • C₁₉H₂₂N₂O раствор HCl, комнатная температура C₁₉H₂₂N₂O·HCl
    C₁₉H₂₂N₂O → C₁₉H₂₂N₂O·HCl — раствор HCl, комнатная температура
    цинхонин → цинхонин — раствор HCl, комнатная температура
    цинхонин → цинхонин (C19H22N2O → C19H22N2O·HCl). раствор HCl, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₁₉H₂₂N₂O разбавленная H₂SO₄, комнатная температура C₁₉H₂₂N₂O·H₂SO₄
    C₁₉H₂₂N₂O → C₁₉H₂₂N₂O·H₂SO₄ — разбавленная H₂SO₄, комнатная температура
    цинхонин → цинхонин — разбавленная H₂SO₄, комнатная температура
    цинхонин → цинхонин (C19H22N2O → C19H22N2O·H2SO4). разбавленная H₂SO₄, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

оптическаяструктурная

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • антиаритмическое средство
  • противомалярийное средство

Безопасность

  • токсичен при попадании внутрь
  • раздражает кожу и глаза

О веществе

Цинхонин — алкалоид, содержащийся в коре хинного дерева. Относится к группе цинхоновых алкалоидов, является стереоизомером цинхонидина. Используется в медицине как антиаритмическое средство и для лечения малярии (менее активен, чем хинин). Обладает горьким вкусом и проявляет свойства основания.

Идентификаторы

CAS
118-10-5
PubChem
CID 90454
Wikidata
Q2972710
InChIKey
KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
SMILES
C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O