← Каталог соединений
C₃H₃NO₂
Органическое

Циануксусная кислота

карбоновая кислотанитрилорганическое соединение
Формула
C₃H₃NO₂
Молярная масса
85.016 г/моль
Класс
карбоновая кислота, нитрил, органическое соединение
Сила кислоты
сильная
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
кислотный
pKa
2.5
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), нитрильная (–C≡N)
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
67 °C
CAS
372-09-8

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃H₃NO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(C#N)C(=O)O

Реакции вещества

  • C₃H₃NO₂ NaOH водный раствор, комнатная температура NaOOCCH₂CN H₂O
    C₃H₃NO₂ + NaOH → NaOOCCH₂CN + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    Циануксусная кислота + гидроксид натрия → NaOOCCH₂CN + вода — водный раствор, комнатная температура
    Циануксусная кислота + гидроксид натрия → NaOOCCH₂CN + вода (C3H3NO2 + NaOH → NaOOCCH2CN + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₃H₃NO₂ C₂H₅OH кислотный катализатор, нагревание C₂H₅OOCCH₂CN H₂O
    C₃H₃NO₂ + C₂H₅OH → C₂H₅OOCCH₂CN + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Циануксусная кислота + этанол → C₂H₅OOCCH₂CN + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Циануксусная кислота + этанол → C₂H₅OOCCH₂CN + вода (C3H3NO2 + C2H5OH → C2H5OOCCH2CN + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

структурная

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • Синтез производных уксусной кислоты
  • Производство лекарственных средств
  • Производство пестицидов

Безопасность

  • Вызывает раздражение кожи и глаз
  • Токсична при проглатывании

О веществе

Циануксусная кислота — органическое соединение, производное уксусной кислоты, в котором один атом водорода метильной группы замещён на цианогруппу. Представляет собой бесцветные кристаллы. Является сильной органической кислотой (pKa ≈ 2.5) благодаря электроноакцепторному влиянию цианогруппы. Используется в органическом синтезе для получения производных уксусной кислоты, в том числе в производстве лекарственных средств и пестицидов.

Идентификаторы

CAS
372-09-8
PubChem
CID 9740
Wikidata
Q1146963
InChIKey
MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C#N)C(=O)O