Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₆H₁₈NNaSi₂
Органическое

Бис(триметилсилил)амид натрия

амидорганическое основаниеорганическое соединение
Формула
C₆H₁₈NNaSi₂
Молярная масса
183.088 г/моль
Класс
амид, органическое основание, органическое соединение
Функциональная группа
амидная (–N⁻)
Насыщенность
предельное
CAS
1070-89-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₈NNaSi₂.

Строение

100%
CSiCCN–SiCCCNa+HHHHHHHHHHHHHHHHHH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Na+]

Реакции вещества

  • C₆H₁₈NNaSi₂ 3 H₂O комнатная температура 2 (CH₃)₃SiOH NaOH NH₃
    C₆H₁₈NNaSi₂ + 3H₂O → 2(CH₃)₃SiOH + NaOH + NH₃ — комнатная температура
    Бис(триметилсилил)амид натрия + вода → (CH₃)₃SiOH + гидроксид натрия + аммиак — комнатная температура
    Бис(триметилсилил)амид натрия + вода → (CH₃)₃SiOH + гидроксид натрия + аммиак (C6H18NNaSi2 + 3H2O → 2(CH3)3SiOH + NaOH + NH3). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₁₈NNaSi₂ 3 HCl комнатная температура 2 (CH₃)₃SiCl NaCl NH₃
    C₆H₁₈NNaSi₂ + 3HCl → 2(CH₃)₃SiCl + NaCl + NH₃ — комнатная температура
    Бис(триметилсилил)амид натрия + соляная кислота → (CH₃)₃SiCl + хлорид натрия + аммиак — комнатная температура
    Бис(триметилсилил)амид натрия + соляная кислота → (CH₃)₃SiCl + хлорид натрия + аммиак (C6H18NNaSi2 + 3HCl → 2(CH3)3SiCl + NaCl + NH3). комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

бесцветное или желтоватое твердое вещество

Применение

  • сильное неводное основание в органическом синтезе
  • депротонирование слабокислых соединений
  • катализатор в реакциях конденсации

Безопасность

  • пирофорно на воздухе
  • реагирует с водой с выделением горючих газов
  • вызывает ожоги

О веществе

Бис(триметилсилил)амид натрия (NaHMDS) — сильное неводное основание, используемое в органическом синтезе. Представляет собой бесцветное или желтоватое твердое вещество, чувствительное к влаге и воздуху. Применяется для депротонирования слабокислых соединений, в реакциях конденсации и как нуклеофил. Хранится в инертной атмосфере.

Идентификаторы

CAS
1070-89-9
Wikidata
Q2742490
InChIKey
WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Na+]