← Каталог соединений
C₆H₁₈LiNSi₂
Органическое

бис(триметилсилил)амид лития

амидлитийорганическое соединениесилилированное соединение
Формула
C₆H₁₈LiNSi₂
Молярная масса
167.114 г/моль
Класс
амид, литийорганическое соединение, силилированное соединение
Сила основания
щёлочь
Функциональная группа
амидная (–N–)
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
71.5 °C
CAS
4039-32-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₈LiNSi₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C

Внешний вид

белое или желтоватое кристаллическое вещество

Применение

  • сильное не нуклеофильное основание в органическом синтезе
  • депротонирование кетонов, эфиров, нитрилов
  • получение енолятов для альдольных реакций и алкилирования

Безопасность

  • воспламеняется при контакте с водой
  • вызывает коррозию кожи и глаз
  • чувствительно к влаге и воздуху

О веществе

Бис(триметилсилил)амид лития (LiHMDS) — сильное не нуклеофильное основание, широко используемое в органическом синтезе. Представляет собой твёрдое вещество, чувствительное к влаге и воздуху. Применяется для депротонирования слабокислых соединений, в реакциях альдольной конденсации, алкилирования и других превращениях. Растворы в ТГФ или толуоле коммерчески доступны.

Идентификаторы

CAS
4039-32-1
Wikidata
Q219037
InChIKey
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C