билирубин

органическое соединениететрапирролжелчный пигмент

Формула: C₃₃H₃₆N₄O₆
Молярная масса: 584.263 г/моль
Класс: органическое соединение, тетрапиррол, желчный пигмент
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH), пиррольная (–NH–)
CAS: 635-65-4

Массовый состав

C 67.8%
O 16.4%
N 9.6%
H 6.2%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃₃H₃₆N₄O₆.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=O)N4)C=C)C

Реакции вещества

C₃₃H₃₆N₄O₆ 39 O₂ сгорание 33 CO₂ 18 H₂O 2 N₂

C₃₃H₃₆N₄O₆ + 39O₂ → 33CO₂ + 18H₂O + 2N₂ — сгорание

билирубин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода + Азот — сгорание
билирубин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода + Азот (C33H36N4O6 + 39O2 → 33CO2 + 18H2O + 2N2). сгорание
лабораторный способ

Изомерия

оптическая (хиральные центры)геометрическая (двойные связи)

Внешний вид

жёлто-оранжевые кристаллы

Применение

биомаркер функции печени и гемолиза

О веществе

Билирубин — жёлчный пигмент, продукт катаболизма гема. Образуется при разрушении эритроцитов в селезёнке, затем транспортируется в печень для конъюгации и выведения с желчью. В норме содержится в крови в малых количествах; повышение уровня вызывает желтуху. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Имеет характерный жёлто-оранжевый цвет.

Идентификаторы

CAS: 635-65-4
PubChem: CID 5280352
Wikidata: Q104219
InChIKey: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N
SMILES: CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=O)N4)C=C)C