← Каталог соединений
Формула
C₂₀H₁₈NO₄⁺
Молярная масса
336.123 г/моль
Класс
алкалоид, гетероциклическое соединение, четвертичная аммониевая соль
Характер среды
слабокислый
Функциональная группа
четвертичный аммоний, метоксигруппы, фенольные гидроксилы
Насыщенность
ароматическое
CAS
2086-83-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₀H₁₈NO₄⁺.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5

Реакции вещества

  • берберин (C₂₀H₁₈NO₄⁺) NaOH водный раствор, комнатная температура берберин-основание (C₂₀H₁₇NO₄) Na⁺ H₂O
    берберин (C₂₀H₁₈NO₄⁺) + NaOH → берберин-основание (C₂₀H₁₇NO₄) + Na⁺ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    берберин + гидроксид натрия → берберин-основание (C₂₀H₁₇NO₄) + Натрий + вода — водный раствор, комнатная температура
    берберин + гидроксид натрия → берберин-основание (C₂₀H₁₇NO₄) + Натрий + вода (берберин (C20H18NO4⁺) + NaOH → берберин-основание (C20H17NO4) + Na⁺ + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

жёлтые кристаллы

Применение

  • антимикробное средство
  • противовоспалительное средство
  • гипогликемическое средство
  • краситель для шерсти и хлопка

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые оболочки
  • токсичен в высоких дозах

О веществе

Берберин — природный алкалоид из группы изохинолиновых, содержащий четвертичный атом азота. Обладает ярко-жёлтой окраской, используется как краситель и в медицине (антимикробное, противовоспалительное, гипогликемическое средство). В водных растворах проявляет слабокислые свойства за счёт фенольных групп. Хорошо изучен, применяется в традиционной китайской и аюрведической медицине.

Идентификаторы

CAS
2086-83-1
PubChem
CID 2353
Wikidata
Q176525
InChIKey
YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5