← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₅H₇N₃O₂
Органическое
5-Гидроксиметилцитозин
- Формула
- C₅H₇N₃O₂
- Молярная масса
- 141.054 г/моль
- Класс
- органическое соединение, гетероциклическое соединение, производное пиримидина
- Характер среды
- нейтральный
- Функциональная группа
- гидроксильная (–OH), аминогруппа (–NH₂), карбонильная (C=O)
- Насыщенность
- ароматическое
- CAS
- 1123-95-1
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
C1=NC(=O)NC(=C1CO)N Реакции вещества
- C₅H₇N₃O₂ + H₂O → C₅H₆N₃O₂⁻ + H₃O⁺ — водный раствор, pH>75-Гидроксиметилцитозин + вода → C₅H₆N₃O₂⁻ + H₃O⁺ — водный раствор, pH>75-Гидроксиметилцитозин + вода → C₅H₆N₃O₂⁻ + H₃O⁺ (C5H7N3O2 + H2O → C5H6N3O2⁻ + H3O⁺). водный раствор, pH>7
- C₅H₇N₃O₂ + NaOH → C₅H₆N₃O₂Na + H₂O — водный раствор, комнатная температура5-Гидроксиметилцитозин + гидроксид натрия → C₅H₆N₃O₂Na + вода — водный раствор, комнатная температура5-Гидроксиметилцитозин + гидроксид натрия → C₅H₆N₃O₂Na + вода (C5H7N3O2 + NaOH → C5H6N3O2Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
- C₅H₇N₃O₂ + HCl → C₅H₈N₃O₂⁺ + Cl⁻ — водный раствор, комнатная температура5-Гидроксиметилцитозин + соляная кислота → C₅H₈N₃O₂⁺ + Хлор — водный раствор, комнатная температура5-Гидроксиметилцитозин + соляная кислота → C₅H₈N₃O₂⁺ + Хлор (C5H7N3O2 + HCl → C5H8N3O2⁺ + Cl⁻). водный раствор, комнатная температура
Внешний вид
белые кристаллы
Применение
- используется в исследованиях эпигенетики
- компонент ДНК некоторых организмов
- субстрат для ферментов, модифицирующих ДНК
О веществе
5-Гидроксиметилцитозин — это модифицированное азотистое основание, производное цитозина, содержащее гидроксиметильную группу (–CH₂OH) в положении 5. В природе встречается в ДНК некоторых организмов (например, в бактериофагах и стволовых клетках млекопитающих), где играет роль в эпигенетической регуляции. Представляет собой белое кристаллическое вещество. Растворы имеют нейтральную реакцию. Является важным промежуточным продуктом в процессе деметилирования ДНК.