← Каталог соединений
C₈H₁₂
Органическое

1,5-Циклооктадиен

углеводородциклоалкадиендиен
Формула
C₈H₁₂
Молярная масса
108.094 г/моль
Класс
углеводород, циклоалкадиен, диен
Функциональная группа
двойная связь (C=C)
Гомологический ряд
циклоалкадиены
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₄
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-70 °C
Температура кипения
150 °C
Плотность
0.88 г/см³
CAS
111-78-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₈H₁₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CC=CCCC=C1

Получение

  • C₈H₁₂Cl₂Pd 2 PPh₃ комнатная температура, растворитель Pd(PPh₃)₂Cl₂ C₈H₁₂
    C₈H₁₂Cl₂Pd + 2PPh₃ → Pd(PPh₃)₂Cl₂ + C₈H₁₂ — комнатная температура, растворитель
    Дихлоро(циклооктадиен)палладий + PPh₃ → Pd(PPh₃)₂Cl₂ + 1,5-Циклооктадиен — комнатная температура, растворитель
    Дихлоро(циклооктадиен)палладий + PPh₃ → Pd(PPh₃)₂Cl₂ + 1,5-Циклооктадиен (C8H12Cl2Pd + 2PPh3 → Pd(PPh3)2Cl2 + C8H12). комнатная температура, растворитель
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₈H₁₂ 2 H₂ кат. Ni, 100–150 °C, давление C₈H₁₆
    C₈H₁₂ + 2H₂ → C₈H₁₆ — кат. Ni, 100–150 °C, давление
    1,5-Циклооктадиен + Водород → октен — кат. Ni, 100–150 °C, давление
    1,5-Циклооктадиен + Водород → октен (C8H12 + 2H2 → C8H16). кат. Ni, 100–150 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₈H₁₂ Br₂ раствор CCl₄, комнатная температура C₈H₁₂Br₂
    C₈H₁₂ + Br₂ → C₈H₁₂Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура
    1,5-Циклооктадиен + Бром → C₈H₁₂Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура
    1,5-Циклооктадиен + Бром → C₈H₁₂Br₂ (C8H12 + Br2 → C8H12Br2). раствор CCl₄, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₈H₁₂ 11 O₂ горение 8 CO₂ 6 H₂O
    C₈H₁₂ + 11O₂ → 8CO₂ + 6H₂O — горение
    1,5-Циклооктадиен + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
    1,5-Циклооктадиен + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (C8H12 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O). горение
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • PdCl₂ C₈H₁₂ этанол, нагревание C₈H₁₂Cl₂Pd
    PdCl₂ + C₈H₁₂ → C₈H₁₂Cl₂Pd — этанол, нагревание
    PdCl₂ + 1,5-Циклооктадиен → Дихлоро(циклооктадиен)палладий — этанол, нагревание
    PdCl₂ + 1,5-Циклооктадиен → Дихлоро(циклооктадиен)палладий (PdCl2 + C8H12 → C8H12Cl2Pd). этанол, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

геометрическая (цис-транс)положения двойных связей

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • лиганд в металлокомплексном катализе
  • промежуточное соединение в органическом синтезе
  • получение циклооктана и других производных

Безопасность

  • легковоспламеняющаяся жидкость
  • вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

1,5-Циклооктадиен — органическое соединение, циклический диен с двумя двойными связями в положениях 1 и 5. Представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 150 °C и плотностью 0.88 г/см³. Используется в качестве лиганда в металлокомплексном катализе, например, в комплексах с никелем и палладием, а также как промежуточное соединение в органическом синтезе. Является исходным веществом для получения циклооктана и других производных.

Идентификаторы

CAS
111-78-4
PubChem
CID 82916
Wikidata
Q161547
InChIKey
VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N
SMILES
C1CC=CCCC=C1