← Каталог соединений
C₁₃H₂₂N₂
Органическое

1,3-Дициклогексилкарбодиимид

карбодиимидорганическое соединениеамин
Формула
C₁₃H₂₂N₂
Молярная масса
206.178 г/моль
Класс
карбодиимид, органическое соединение, амин
Функциональная группа
карбодиимидная (–N=C=N–)
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
34.5 °C
Температура кипения
122 °C
Плотность
1.325 г/см³
CAS
538-75-0

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₃H₂₂N₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

Получение

  • C₆H₁₁N=C=N-C₆H₁₁ дегидратация N,N'-дициклогексилмочевины с P₂O₅ или SOCl₂ C₁₃H₂₂N₂
    C₆H₁₁N=C=N-C₆H₁₁ → C₁₃H₂₂N₂ — дегидратация N,N'-дициклогексилмочевины с P₂O₅ или SOCl₂
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид → 1,3-Дициклогексилкарбодиимид — дегидратация N,N'-дициклогексилмочевины с P₂O₅ или SOCl₂
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид → 1,3-Дициклогексилкарбодиимид (C6H11N=C=N-C6H11 → C13H22N2). дегидратация N,N'-дициклогексилмочевины с P₂O₅ или SOCl₂
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₁₃H₂₂N₂ H₂O комнатная температура, водная среда C₆H₁₁NHCONHC₆H₁₁
    C₁₃H₂₂N₂ + H₂O → C₆H₁₁NHCONHC₆H₁₁ — комнатная температура, водная среда
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид + вода → C₆H₁₁NHCONHC₆H₁₁ — комнатная температура, водная среда
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид + вода → C₆H₁₁NHCONHC₆H₁₁ (C13H22N2 + H2O → C6H11NHCONHC6H11). комнатная температура, водная среда
    лабораторный способ
  • C₁₃H₂₂N₂ RCOOH комнатная температура, безводный растворитель C₆H₁₁NHCO-R C₆H₁₁N=C=O
    C₁₃H₂₂N₂ + RCOOH → C₆H₁₁NHCO-R + C₆H₁₁N=C=O — комнатная температура, безводный растворитель
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид + RCOOH → C₆H₁₁NHCO-R + C₆H₁₁N=C=O — комнатная температура, безводный растворитель
    1,3-Дициклогексилкарбодиимид + RCOOH → C₆H₁₁NHCO-R + C₆H₁₁N=C=O (C13H22N2 + RCOOH → C6H11NHCO-R + C6H11N=C=O). комнатная температура, безводный растворитель
    лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • Реагент в пептидном синтезе
  • Дегидратирующий агент
  • Синтез сложных эфиров и амидов
  • Производство полимеров

Безопасность

  • Сильный аллерген
  • Раздражает кожу и слизистые оболочки
  • Токсичен при проглатывании
  • Вызывает сенсибилизацию

О веществе

1,3-Дициклогексилкарбодиимид (ДЦК, DCC) — органическое соединение, относящееся к классу карбодиимидов. Представляет собой белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Широко используется в органическом синтезе как реагент для образования амидных и сложноэфирных связей, особенно в синтезе пептидов. ДЦК также применяется для дегидратации спиртов и других реакций конденсации. Вещество является сильным аллергеном и может вызывать раздражение кожи и слизистых.

Идентификаторы

CAS
538-75-0
PubChem
CID 10868
Wikidata
Q306565
InChIKey
QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2