транс-Стильбен

углеводород арен алкен

Формула: C₁₄H₁₂
Молярная масса: 180.094 г/моль
Класс: углеводород, арен, алкен
Функциональная группа: этиленовая (C=C)
Общая формула: C₆H₅CH=CHC₆H₅
Насыщенность: непредельное
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 123 °C
Температура кипения: 307 °C
CAS: 103-30-0

Массовый состав

C 93.3%
H 6.7%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₄H₁₂.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=CC2=CC=CC=C2

Получение

C₆H₅CH=CHC₆H₅ нагревание с KHSO₄ или кислотой C₁₄H₁₂

C₆H₅CH=CHC₆H₅ → C₁₄H₁₂ — нагревание с KHSO₄ или кислотой

транс-Стильбен → транс-Стильбен — нагревание с KHSO₄ или кислотой
транс-Стильбен → транс-Стильбен (C6H5CH=CHC6H5 → C14H12). нагревание с KHSO₄ или кислотой
лабораторный способ
C₆H₅C≡CC₆H₅ H₂ кат. Линдлара, комнатная температура C₁₄H₁₂

C₆H₅C≡CC₆H₅ + H₂ → C₁₄H₁₂ — кат. Линдлара, комнатная температура

C₆H₅C≡CC₆H₅ + Водород → транс-Стильбен — кат. Линдлара, комнатная температура
C₆H₅C≡CC₆H₅ + Водород → транс-Стильбен (C6H5C≡CC6H5 + H2 → C14H12). кат. Линдлара, комнатная температура
лабораторный способ

Реакции вещества

C₁₄H₁₂ Br₂ раствор CCl₄, комнатная температура C₁₄H₁₂Br₂

C₁₄H₁₂ + Br₂ → C₁₄H₁₂Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура

транс-Стильбен + Бром → C₁₄H₁₂Br₂ — раствор CCl₄, комнатная температура
транс-Стильбен + Бром → C₁₄H₁₂Br₂ (C14H12 + Br2 → C14H12Br2). раствор CCl₄, комнатная температура
лабораторный способ
C₁₄H₁₂ H₂ кат. Pd/C, комнатная температура, давление C₁₄H₁₄

C₁₄H₁₂ + H₂ → C₁₄H₁₄ — кат. Pd/C, комнатная температура, давление

транс-Стильбен + Водород → C₁₄H₁₄ — кат. Pd/C, комнатная температура, давление
транс-Стильбен + Водород → C₁₄H₁₄ (C14H12 + H2 → C14H14). кат. Pd/C, комнатная температура, давление
лабораторный способ

Изомерия

цис-транс-изомерия

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

органический синтез
производство красителей
оптические отбеливатели
флуоресцентные зонды
фотохимические исследования

Безопасность

может вызывать раздражение кожи и глаз
вдыхание пыли может вызвать раздражение дыхательных путей

О веществе

транс-Стильбен — органическое соединение, относящееся к классу ароматических углеводородов, содержащее две фенильные группы, соединённые этиленовым мостиком в транс-конфигурации. Представляет собой твёрдое вещество с температурой плавления 123 °C и кипения 307 °C. Является изомером цис-стильбена. Используется в органическом синтезе, в производстве красителей, оптических отбеливателей и как флуоресцентный зонд. Также применяется в исследованиях фотохимических процессов.

Идентификаторы

CAS: 103-30-0
PubChem: CID 638088
Wikidata: Q306338
InChIKey: PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=CC2=CC=CC=C2