← Каталог соединений
C₆HF₅O
Органическое

Пентафторфенол

фенолспирторганическое соединение
Формула
C₆HF₅O
Молярная масса
183.995 г/моль
Класс
фенол, спирт, органическое соединение
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
5.5
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
34 °C
CAS
771-61-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆HF₅O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O

Реакции вещества

  • C₆F₅OH NaOH водный раствор, комнатная температура C₆F₅ONa H₂O
    C₆F₅OH + NaOH → C₆F₅ONa + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    Пентафторфенол + гидроксид натрия → C₆F₅ONa + вода — водный раствор, комнатная температура
    Пентафторфенол + гидроксид натрия → C₆F₅ONa + вода (C6F5OH + NaOH → C6F5ONa + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆F₅OH NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₆F₅ONa CO₂ H₂O
    C₆F₅OH + NaHCO₃ → C₆F₅ONa + CO₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    Пентафторфенол + гидрокарбонат натрия → C₆F₅ONa + оксид углерода(IV) + вода — водный раствор, комнатная температура
    Пентафторфенол + гидрокарбонат натрия → C₆F₅ONa + оксид углерода(IV) + вода (C6F5OH + NaHCO3 → C6F5ONa + CO2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • реагент в органическом синтезе
  • получение пентафторфениловых эфиров для пептидного синтеза

Безопасность

  • вызывает раздражение кожи и глаз
  • токсичен при проглатывании

О веществе

Пентафторфенол — органическое соединение, фторпроизводное фенола, где все пять атомов водорода бензольного кольца замещены на фтор. Представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 34 °C. Обладает кислотными свойствами (pKa около 5,5) за счёт электроноакцепторного влияния атомов фтора, что делает его более сильной кислотой, чем фенол. Используется в органическом синтезе для получения активных эфиров (например, пентафторфениловых эфиров) в пептидной химии и в синтезе фторсодержащих соединений.

Идентификаторы

CAS
771-61-9
PubChem
CID 13041
Wikidata
Q27273543
InChIKey
XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O