← Каталог соединений
C₁₂H₉F₃N₂O₂
Органическое

лефлуномид

органическое соединениеамидгетероциклическое соединение
Формула
C₁₂H₉F₃N₂O₂
Молярная масса
270.062 г/моль
Класс
органическое соединение, амид, гетероциклическое соединение
Функциональная группа
амидная (–CONH–), изоксазольное кольцо
Насыщенность
ароматическое
CAS
75706-12-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₂H₉F₃N₂O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=C(C=NO1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • лечение ревматоидного артрита
  • лечение псориатического артрита

Безопасность

  • гепатотоксичность
  • тератогенность (категория X)
  • может вызывать диарею, тошноту, алопецию
  • повышение артериального давления

О веществе

Лефлуномид — синтетическое органическое соединение, производное изоксазола. Относится к классу иммунодепрессантов, используется как базисный противоревматический препарат (DMARD) для лечения ревматоидного артрита и псориатического артрита. Механизм действия связан с ингибированием дигидрооротатдегидрогеназы, что подавляет синтез пиримидинов и пролиферацию активированных лимфоцитов. При приёме внутрь быстро метаболизируется в активный метаболит терифлуномид. Обладает гепатотоксичностью, может вызывать диарею, алопецию и повышение артериального давления. Противопоказан при беременности из-за тератогенности.

Идентификаторы

CAS
75706-12-6
PubChem
CID 3899
Wikidata
Q248550
InChIKey
VHOGYURTWQBHIL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC1=C(C=NO1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F