Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₂₀H₂₈O₂
Органическое

изотретиноин

карбоновая кислотаорганическое соединение
Формула
C₂₀H₂₈O₂
Молярная масса
300.209 г/моль
Класс
карбоновая кислота, органическое соединение
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд
ретиноиды
Насыщенность
непредельное
CAS
4759-48-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₀H₂₈O₂.

Строение

100%
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOOCCH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C

Реакции вещества

  • C₂₀H₂₈O₂ 26 O₂ горение 20 CO₂ 14 H₂O
    C₂₀H₂₈O₂ + 26O₂ → 20CO₂ + 14H₂O — горение
    изотретиноин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
    изотретиноин + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (C20H28O2 + 26O2 → 20CO2 + 14H2O). горение
    лабораторный способ
  • C₂₀H₂₈O₂ H₂ кат. Pd/C, комнатная температура C₂₀H₃₀O₂
    C₂₀H₂₈O₂ + H₂ → C₂₀H₃₀O₂ — кат. Pd/C, комнатная температура
    изотретиноин + Водород → абиетиновая кислота — кат. Pd/C, комнатная температура
    изотретиноин + Водород → абиетиновая кислота (C20H28O2 + H2 → C20H30O2). кат. Pd/C, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

геометрическая (цис-транс-изомерия)оптическая (стереоизомерия)

Внешний вид

жёлтые или оранжевые кристаллы

Применение

  • лечение тяжёлых форм акне (угревой болезни)
  • терапия некоторых онкологических заболеваний (например, нейробластомы)

Безопасность

  • тератогенен (вызывает врождённые пороки развития)
  • гепатотоксичен
  • вызывает сухость кожи и слизистых оболочек
  • повышает уровень триглицеридов и холестерина в крови

О веществе

Изотретиноин — органическое соединение, стереоизомер третиноина (ретиноевой кислоты), относится к ретиноидам. Представляет собой кристаллическое вещество от жёлтого до оранжевого цвета. Применяется в медицине как дерматологическое средство для лечения тяжёлых форм акне, а также используется в терапии некоторых форм рака. Обладает тератогенностью и требует строгого контроля при назначении.

Идентификаторы

CAS
4759-48-2
Wikidata
Q287029
InChIKey
SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C