Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₃₁H₄₈O₆
Органическое

Фузидовая кислота

карбоновая кислотаорганическое соединениестероид
Формула
C₃₁H₄₈O₆
Молярная масса
516.345 г/моль
Класс
карбоновая кислота, органическое соединение, стероид
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
pKa
5.4
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), спиртовая (–OH), сложноэфирная
CAS
6990-06-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃₁H₄₈O₆.

Строение

100%
CCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCOOOCOCCOCHHH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1C2CCC3(C(C2(CCC1O)C)C(CC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)O)C

Реакции вещества

  • C₃₁H₄₈O₆ NaOH водный раствор, нагревание C₃₁H₄₇O₆Na H₂O
    C₃₁H₄₈O₆ + NaOH → C₃₁H₄₇O₆Na + H₂O — водный раствор, нагревание
    Фузидовая кислота + гидроксид натрия → C₃₁H₄₇O₆Na + вода — водный раствор, нагревание
    Фузидовая кислота + гидроксид натрия → C₃₁H₄₇O₆Na + вода (C31H48O6 + NaOH → C31H47O6Na + H2O). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₃₁H₄₈O₆ NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₃₁H₄₇O₆Na H₂O CO₂
    C₃₁H₄₈O₆ + NaHCO₃ → C₃₁H₄₇O₆Na + H₂O + CO₂ — водный раствор, комнатная температура
    Фузидовая кислота + гидрокарбонат натрия → C₃₁H₄₇O₆Na + вода + оксид углерода(IV) — водный раствор, комнатная температура
    Фузидовая кислота + гидрокарбонат натрия → C₃₁H₄₇O₆Na + вода + оксид углерода(IV) (C31H48O6 + NaHCO3 → C31H47O6Na + H2O + CO2). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

стереоизомерия

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • антибиотик для лечения стафилококковых инфекций
  • в виде мазей и кремов при кожных инфекциях

Безопасность

  • может вызывать раздражение кожи и глаз
  • при приёме внутрь возможны желудочно-кишечные расстройства

О веществе

Фузидовая кислота — природное стероидное антибактериальное средство, продуцируемое грибом Fusidium coccineum. По химическому строению относится к тетрациклическим тритерпеноидам с карбоксильной группой. Обладает бактериостатическим действием, преимущественно против грамположительных бактерий, включая стафилококки. Механизм действия связан с ингибированием синтеза белка на рибосомах. Применяется в виде натриевой соли (фузидат натрия) в дерматологии и системной терапии стафилококковых инфекций.

Идентификаторы

CAS
6990-06-3
Wikidata
Q259930
InChIKey
IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N
SMILES
CC1C2CCC3(C(C2(CCC1O)C)C(CC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)O)C