← Каталог соединений
C₄H₃FN₂O₂
Органическое

фторурацил

гетероциклическое соединениеаминкарбоновая кислота
Формула
C₄H₃FN₂O₂
Молярная масса
130.018 г/моль
Класс
гетероциклическое соединение, амин, карбоновая кислота
Функциональная группа
пиримидиновое основание, амидная группа, фторзамещённый
Насыщенность
ароматическое
CAS
51-21-8

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₃FN₂O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=C(C(=O)NC(=O)N1)F

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • противоопухолевое средство (химиотерапия рака толстой кишки, молочной железы, желудка, поджелудочной железы и др.)
  • входит в состав мазей для лечения актинического кератоза и базальноклеточного рака кожи

Безопасность

  • токсичен
  • обладает мутагенным и тератогенным действием
  • вызывает раздражение кожи и слизистых
  • предположительно канцерогенен

О веществе

Фторурацил (5-фторурацил) — гетероциклическое соединение, производное урацила, в котором атом водорода при C5 замещён на фтор. Относится к антиметаболитам, используется в химиотерапии злокачественных новообразований. Механизм действия связан с ингибированием тимидилатсинтазы и нарушением синтеза ДНК. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок, умеренно растворимый в воде. Применяется в виде растворов для внутривенного введения.

Идентификаторы

CAS
51-21-8
PubChem
CID 3385
Wikidata
Q238512
InChIKey
GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=C(C(=O)NC(=O)N1)F