← Каталог соединений
C₂₅H₂₂N₄O₈
Органическое

Брунеомицин

органическое соединениеантибиотикгетероциклическое соединение
Формула
C₂₅H₂₂N₄O₈
Молярная масса
506.144 г/моль
Класс
органическое соединение, антибиотик, гетероциклическое соединение
Функциональная группа
аминохиноновая, карбоксильная, метоксильная, фенольная
Насыщенность
ароматическое
CAS
3930-19-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₅H₂₂N₄O₈.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=C(C(=C(N=C1C(=O)O)C2=NC3=C(C=C2)C(=O)C(=C(C3=O)N)OC)N)C4=C(C(=C(C=C4)OC)OC)O

Внешний вид

кристаллическое вещество тёмно-фиолетового цвета

Применение

  • экспериментальная противоопухолевая терапия
  • биохимические исследования механизмов повреждения ДНК

Безопасность

  • высокотоксичен
  • мутагенен
  • канцерогенен
  • сильный цитотоксин

О веществе

Брунеомицин (стрептонигрин) — природное антибиотическое и противоопухолевое соединение, выделенное из актиномицетов. Относится к классу аминохиноновых антибиотиков. Проявляет высокую цитотоксичность за счёт ингибирования синтеза ДНК и индукции окислительного стресса. Применялся в экспериментальной онкологии, но из-за высокой токсичности не используется в клинической практике.

Идентификаторы

CAS
3930-19-6
PubChem
CID 5298
Wikidata
Q15427845
InChIKey
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC1=C(C(=C(N=C1C(=O)O)C2=NC3=C(C=C2)C(=O)C(=C(C3=O)N)OC)N)C4=C(C(=C(C=C4)OC)OC)O