← Каталог соединений
C₁₅H₂₀O₃
Органическое

Партенолид

сложный эфирлактонтерпеноид
Формула
C₁₅H₂₀O₃
Молярная масса
248.141 г/моль
Класс
сложный эфир, лактон, терпеноид
Функциональная группа
лактонная (γ-лактон), эпоксидная, кетонная (α,β-ненасыщенный кетон)
Насыщенность
непредельное
CAS
20554-84-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₅H₂₀O₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=CCCC2(C(O2)C3C(CC1)C(=C)C(=O)O3)C

Изомерия

оптическаягеометрическая

Внешний вид

белое кристаллическое вещество

Применение

  • Исследуется как потенциальное противораковое средство
  • Применяется в народной медицине для лечения мигрени и воспалений
  • Используется в качестве биологически активной добавки

Безопасность

  • Токсичен при проглатывании и при контакте с кожей
  • Вызывает раздражение кожи и глаз
  • Может вызывать аллергические реакции
  • Обладает цитотоксичностью

О веществе

Партенолид — природное органическое соединение из класса сесквитерпеновых лактонов, содержащее α-метилен-γ-лактоновый цикл и эпоксидную группу. Выделяется из растений рода Tanacetum (пижма) и является основным активным компонентом экстракта пижмы девичьей (Tanacetum parthenium). Проявляет противовоспалительные, противоопухолевые и антимигренозные свойства, однако его клиническое применение ограничено из-за токсичности. Механизм действия связан с ингибированием фактора транскрипции NF-κB и алкилированием тиоловых групп белков.

Идентификаторы

CAS
20554-84-1
Wikidata
Q2662393
InChIKey
KTEXNACQROZXEV-QLIGOWBFSA-N
SMILES
CC1=CCCC2(C(O2)C3C(CC1)C(=C)C(=O)O3)C